practicas quimica organica 2

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MANUAL

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Martes 19 2010 | Benjamn Raya Mendoza

Practica 1DERIVADOS HALOGENADOS (OBTENCION DE CLORURO DE CICLOHEXILO).OBJETIVOS A).- CONOCERNUCLEOFLICA. LA PREPARACIN DE UN HALOGENURO DE ALQUILO SECUNDARIO A PARTIR DEL ALCOHOL CORRESPONDIENTE , MEDIANTE UNA REACCIN DE SUSTITUCIN

B).- PREPARAR CLORURO DE CICLOHEXILO POR LA REACCIN DE CICLOHEXANOL CONCIDO CLORHDRICO CONCENTRADO EN PRESENCIA DE CLORURO DE CALCIO ANHIDRO, AISLAR Y PURIFICAR POR DESTILACIN EL PRODUCTO DE LA REACCIN.

FUNDAMENTO.LA CONVERSINDE ALCOHOLES EN CLORUROS DE ALQUILO SE PUEDE EFECTUAR POR

VARIOS PROCEDIMIENTOS .

CON

ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS SE USAN

FRECUENTEMENTE CLORURO DE TIONILO Y HALOGENUROS DE FSFORO; TAMBIN SE PUEDE OBTENER CALENTANDO EL ALCOHOL CON CIDO CLORHDRICO CONCETRADO Y CLORURO DE CALCIO ANHDRO. CALENTAMIENTO.

LOS

ALCOHOLES TERCIARIOS SE CONVIERTEN EN

HALOGENUROS DE ALQUILO CON CIDO CLORHDRICO EN ALGUNOS CASOS SIN

EL

CICLOHEXANOL ES ALGO ESPECIAL EN SU REACTIVIDAD. CONVIERTE FCILMENTE

ES

UN ALCOHOL

SECUNDARIO Y SE

AL CLORURO CALENTNDOLO EN

PRESENCIA DE CIDO CLORHDRICO CONCENTRADO Y CLORURO DE CALCIO ANHDRO.

MECANISMO DE REACCIN

OH

CaCl2

Cl

+

ClH

+

OH2

Propiedades fsicas

CiclohexanolV= 6 ML = 0.963 G/ML M= 5.778 G PM= 100.16 G/MOL N = 0.057 MOL P . EB .= 160-161 C

Cloruro de ciclohexiloV= 6.7 ML = 1.000 G/ML M=6.761 G PM= 118.61 G/MOL N= 0.057 MOL P. EB.= 142 C

Reacciones qumica :(CAMBIO QUMICO) PROCESO MEDIANTE EL CUAL UNA O MS (ELEMENTOS O COMPUESTOS) DENOMINADAS REACTIVOS,SERIE DE SUSTANCIAS SUSTANCIAS SUFREN UN

PROCESO DE TRANSFORMACIN O COMBINACIN PARA DAR LUGAR A UNA

(ELEMENTOS

O

COMPUESTOS )

DENOMINADAS TIPOS SE

PRODUCTOS . DE CAMBIOS

EN

UNA REACCIN QUMICA SE PRODUCE DESPRENDIMIENTO O

ABSORCIN DE CALOR O DIVERSAS FORMAS DE ENERGA; QUE SE DESARROLLAN CUANDO TRANSFORMAN EN DIFERENTES PRODUCTOS :

PRESENTAN 3

LOS

REACTANTES

Cambio de propiedades fsicas y qumicas Cambio de composicin porcentual de los tomos de cada compuesto Cambio de energa que se verifica durante la reaccin al desprender calor y luz ECUACIN QUMICA ES UNA DESCRIPCIN SIMBLICA DE UNA REACCIN QUMICA. MUESTRA LAS SUSTANCIAS QUE REACCIONAN O REACTIVOS , LAS QUESE OBTIENEN O PRODUCTOS Y NOS INDICAN ADEMS LAS CANTIDADES RELATIVAS DE LAS SUSTANCIAS QUE INTERVIENEN EN LA REACCIN.

LAS

FRMULAS QUMICAS A LA IZQUIERDA DE LA FLECHA REPRESENTAN LAS SUSTANCIAS DE PARTIDA DENOMINADAS REACTIVOS , A LA DERECHA DE LA FLECHA ESTN LAS FORMULAS QUMICAS DE LAS SUSTANCIAS PRODUCIDAS DENOMINADAS PRODUCTOS .

LOS

NMEROS AL LADO DE LAS FORMULAS SON

LOS COEFICIENTES ( EL COEFICIENTE

1 SE OMITE)

REACCIONES REVERSIBLES LOS PRODUCTOS PUEDEN REACCIONAR ENTRE S PARA FORMAR DE NUEVO LASSUSTANCIAS QUE REACCIONARON INICIALMENTE PARA OBTENER EL PRODUCTO(SE INDICAN CON UNA DOBLE FECHA)

REACCIONES IRREVERSIBLES: SE REALIZAN EN UN SOLO SENTIDO Y SEINDICAN CON UN SOLA FLECHA

MECANISMO DE REACCIN

MATERIALES.y y y y y y y y y y y y AGITADOR DE VIDRIO.(1) ANILLO METLICO .(1) COLECTOR.(1) EMBUDO DE FILTRACIN RPIDA.(1) EMBUDO DE SEPARACIN CON TAPN.(1) ESPTULA.(1) MATRAZ ERLENMEYER DE 125 ML.(1) MATRAZ ERLENMEYER DE 50 ML. (2) MATRAZ PERA DE DOS BOCAS.(1) PARRILLA DE CALENTAMIENTO Y AGITACIN.(1) PINZAS DE TRES DEDOS CON NUEZ.(3) VIDRIO DE RELOJ.(1) y PORTA TERMMETRO.(1) y PROBETA GRADUADA DE 25 ML.(1) y REFRIGERANTE CON MANGUERAS. y T DE DESTILACIN. y TAPN DE CORCHO MONOHORDADO. y TERMMETRO DE -10 A 400C. y TRAMPA PARA HUMEDAD. y TUBO DE GOMA DE 30 CM DE LARGO. y TUBO DE VIDRIO CON TAPN DE HULE. y VASO DE PRECIPITADO DE 400 ML. y VASO DE PRECIPITADO DE 250 ML.

REACTIVOS.y CICLOHEXANOL (6.0 ML). y ACIDO CLORHDRICO (18.0 ML). y CLORURO DE CALCIO ANHDRO (10.0 GR). y SOLUCIN SATURADA DE NAC L (10.0 ML). y SOL. SATURADA DE NAHCO3 (10.0 ML). y NAOH (40 ML).

PROCEDIMIENTOENUN MATRAZ PERA DE

50

ML, DE UNA BOCA, COLOQUE

6

ML DE CICLOHEXANOL,

AGREGUE

18

ML DE CIDO CLORHDRICO CONCENTRADO Y

4.0

G DE CLORURO DE

AGREGUE VARIOS CUERPOS DE EBULLICIN UN REFRIGERANTE DE AGUA EN POSICIN DE REFLUJO. ALA SALIDA DEL REFRIGERANTE COLOQUE UNA TRAMPA DE GASES COMO SE INDICA EN LA FIGURA. MEZCLA A TRAVS DE UNA TELA DE PERODO DE

CALCIO ANHIDRO.

Y CONECTE AL MATRAZ

CALIENTE ASBESTO, USANDO

LA UN

BAO DE AIRE Y LLEVE A UN REFLUJO SUAVE POR UN

60 MINUTOS. ENFRE LA MEZCLA DE REACCIN

A TEMPERATURA AMBIENTE Y TRANSFIRALA A UN EMBUDO DE SEPARACIN.

DEJE

QUE SE SEPARE LA MEZCLA EN DOS FASES Y

DESECHE LA FASE INFERIOR ACUOSA. ORGNICA SUCESIVAMENTE CON: A) B)

L AVE

LA FASE

10 ML DE SOLUCIN SATURADA DE CLORURO DE SODIO, 10ML DE SOLUCIN SATURADA DE BICARBONATO DE

SODIO Y, C)

10 ML DE SOLUCIN SATURADA DE CLORURO DE SODIO.LA FASE ORGNICA CON CLORURO DE CALCIO

SEQUE

ANHIDRO.

COLOQUE

LA FASE ORGNICA SECA EN UN ENSAMBLE UN SISTEMA DE SUS

MATRAZ DE

DESTILACIN,

DESTILACIN SIMPLE , DESTILE Y COLECTE LA FRACCIN CON PUNTO DE EBULLICIN PURO.

128-130O C. REGISTRE

RESULTADOS Y CALCULE EL RENDIMIENTO DEL PRODUCTO

ObservacionesEL FLUJO DE AIRE NO SE LLEV A CABO PARA OBTENER UNA MAYOR CANTIDAD DE REACTIVOS , AS PUES EN EL REFLUJO SE OCUP EL FLUJO DE AGUA FRA EN EL REFRIGERANTE .

Resultados

SE OBTUVIERON APROXIMADAMENTE 7 MILILITROS DE CLORURO DE CICLOHEXILO

FOTOS

BIBLIOGRAFIA.1. D. PAVIA, G.M. LAMPMANN Y G.S.KRIZ JR. INTRODUCCION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. W.B. SAUNDERS CO. PHILADELPHIA U.S.A. (1976) PAG. 181-186. 2. VOGEL A.I. A TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. 4a EDICION, LONGMANS LONDON (1978). 3. R.Q. BREWSTER Y C.A. VANDER WERF. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA. 2 EDICION EDITORIAL ALHAMBRA. ESPAA (1970). 4. K.D. ROBERTS Y M.C. CASERIO. MODERN ORGANIC CHEMISTRY, W.A. BENJAMIN INC. U.S.A. (1976). 5. N.L. ALLINGER ET ALL. QUIMICA ORGANICA, EDITORIAL REVERTE S.A. ESPAA (1975). 6. R.T. MORRISON Y R.N. BOYD. QUIMICA ORGANICA, 2a EDICION, FONDO EDUCATIVO PANAMERICANO. MEXICO (1985).

PRACTICA 2OBTENCION DE BROMURO DE N-BUTILOObjetivos OBTENER UN HALOGENURO DE ALQUILO PRIMARIO A PARTIR DE UN ALCOHOLPRIMARIO MEDIANTE UNA REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA.

Fundament o LACONVERSIN DE ALCOHOLES EN HALUROS DE ALQUILO SE PUEDE EFECTUAR POR VARIOS PROCEDIMIENTOS .

CON

ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS QUE USAN

FRECUENTEMENTE CLORURO DE TIONILO O HALOGENUROS DE FSFORO; TAMBIN SE PUEDE OBTENER CALENTANDO EL ALCOHOL CON CIDO CLORHDRICO CONCENTRADO Y CLORURO DE ZINC ANHDRO, O USANDO ACIDO SULFRICO CONCENTRADO Y BROMURO DE SODIO. DE ALQUILO CON CALENTAMIENTO.

LOS

ALCOHOLES TERCIARIOS SE CONVIERTEN AL HALOGENURO CLORHDRICO SOLO Y EN ALGUNOS CASOS SIN

CIDO

MUCHAS

REACCIONES TIENEN LUGAR MEDIANTE MECANISMOS

SN. LA

REACCIN DE

UN HALURO DE ALQUILO, COMO EL YODURO DE METILO, CON ION HIDRXIDO DA LUGAR A LA FORMACIN DE UN ALCOHOL.

OTROS NUCLEFILOS CONVIERTEN A LOS HALUROS DE ALQUILO EN UNA AMPLIA VARIEDAD DE GRUPOS FUNCIONALES .

N:- + R X

N R + X-

T ANTO LA

EL NUCLEFILO COMO EL SUSTRATO

(EL

HALURO DE ALQUILO) SON

IMPORTANTES , AS COMO EL TIPO DE DISOLVENTE QUE SE UTILICE . NATURALEZA DEL NUCLEFILO AFECTA FUERTEMENTE A LA VELOCIDAD DE LAS

SN2. UN NUCLEFILO FUERTE ES MUCHO MAS EFECTIVO QUE UNO DBIL CUANDO ATACA A UN TOMO DE CARBONO ELECTRFILO: POR EJEMPLO EL METANOL (CH3OH) Y EL ION METOXIDO (CH3O-) TIENEN PARES DE ELECTRONES NO ENLAZANTES , PERO EL ION METOXIDO REACCIONA CON LOS ELECTRFILOS EN LAS REACCIONES SN2 APROXIMADAMENTE UN MILLN DE VECES MAS RPIDO QUE EL METANOL. GENERALMENTE ES CIERTO QUE UNA ESPECIE CON CARGA NEGATIVA ES UN NUCLEFILO MS FUERTE QUE UNA ESPECIE NEUTRA SIMILAR.REACCIONES

PODRAMOS

PENSAR QUE EL METOXIDO ES MUCHO MEJOR NUCLEFILOPOR QUE ES

MUCHO MS BSICO.

ESTO SERIA UN ERROR, YA QUE LA BASICIDAD Y LA NUCLEOFILIA

SON PROPIEDADESDIFERENTES;

LA

BASICIDAD VIENE DETERMINADA POR LA CONSTANTE DE EQUILIBRIO PARA

ABSTRAER UN PROTN. ADICIONES .

LA

NUCLEOFILIA SE DEFINE POR LA VELOCIDAD DE ATAQUE

SOBRE UN TOMO DE CARBONO ELECTROFLICO PARA DAR SUSTITUCIONES O

EN

AMBOS CASOS EL NUCLEFILO O BASE FORMA UN NUEVO ENLACE , O

FORMA UN PROTN, HA REACCIONADO COMO UNA BASE , SI EL NUEVO ENLACE LO FORMA CON EL CARBONO, HA REACCIONANDO COMO UN NUCLEFILO. LOS BUENOS NUCLEFILOS VICEVERSA.

LA MAYORA DE

(PERO

NO TODOS ) TAMBIN SON BASES FUERTES Y

Sustitucin nucleoflicabimolecular (SN2).ENESTE CASO LA REACCIN TRANSCURRE EN UNA SOLA ETAPA PRODUCINDOSE SIMULTNEAMENTE EL ATAQUE DEL REACTIVO Y LA EXPULSIN DEL GRUPO SALIENTE .

EN ESTE CASO, SI EL ATAQUE TIENE LUGAR SOBRE UN CARBONO QUIRAL SE PRODUCE UNA INVERSIN EN LA CONFIGURACIN, AUNQUE PUEDE NO PASAR DE R A S O VICEVERSA, PUESTO QUE EL SUSTITUYENTE PUEDE ALTERAR EL ORDEN DEPRIORIDADES .

La esencia de la reaccinSN2RADICA EN EL DESPLAZAMIENTO DE UN GRUPO SALIENTE POR UN NUCLEFILO.

PUEDEN

SUPONERSE DOS GEOMETRAS PARA ESTE PROCESO: ATAQUE FRONTAL O

DESDE ATRS , DE LA UNIN

C-X. EL

ATAQUE DESDE ATRS ES EL PREFERIDO, POR

QUE EL NEUTRFILO PUEDE ENLAZARSE POR MEDIO DEL LBULO POSTERIOR DEL ORBITAL MOLECULAR PERTINENTE EN EL MOMENTO EN QUE EL GRUPO SALIENTE SE ALEJA.