MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO PARA LA MATERIA DE QUIMICA ORGNICA DE LA CARRERA DE INGENIERA PETROLERA

SEGUNDO SEMESTRE

MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LABORATORIO

1. Es obligatorio el uso de anteojos de seguridad, bata blanca, zapatos cerrados y pantalones para la realizacin de todas las prcticas.2. En caso de fuego en pequeas proporciones, el primer paso para extinguirlos es cerrar las vlvulas de gas o desconectar la clavija elctrica. Un fuego pequeo a la mitad de la mesa puede dejarse extinguir por si mismo o cubrirse con una toalla hmeda. Un fuego de mayores proporciones requerir del uso de un extinguidor.3. Observe en donde pone el material caliente, cercirese que este frio antes de tomarlo con sus manos.4. Nunca se lleve un producto qumico a la boca, ni una en pequea cantidades; para oler algo, no lo haga directamente con la nariz, utilice la mano semicerrada para arrastras los vapores hacia ella. 5. Al diluir cidos fuertes como el cido sulfrico, virtelo con cuidado en agua, agitando constantemente, NUNCA haga la operacin inversa, pues libera vapor casi explosivamente. Utilice guantes de seguridad y la campana de extraccin.6. Cualquier salpicadura de material corrosivo en el cuerpo o en la ropa, debe lavarse inmediatamente con agua en abundancia y despus aplicarse solucin neutralizante.7. Antes de usar un reactivo, lea la etiqueta para estar seguro de su contenido. 8. Antes de usar un equipo o instrumento electrnico lea las instrucciones de uso.9. Revise el voltaje de operacin de los equipos y evite abrir el interior de los mismos sin las debidas precauciones; generalmente se recurre a personal especializado o autorizado para efectuar las revisiones y/o reparaciones si hubiera alguna falla o descompostura durante su uso.10. Cercirese de dejar los equipos limpios, sin ninguna solucin de reactivos en el interior y correctamente apegados y desconectados.

INDICE DE PRCTICAS

NoNombre de la prctica.Pagina.

1REGLAMENTO DEL LABORATORIO

2IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDROGENO

3OBTENCION DE UN ALCANO (METANO)

4SINTESIS DE ALQUENOS Y PROPIEDADES

5OBTENCION Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

6PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

7EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS

8ELABORACIN DE UN GEL COMBUSTIBLE

INTRODUCCIN

El siguiente manual que se presenta a continuacin, tiene como objetivo principal que los alumnos pongan en prctica los conocimientos adquiridos en el aula de clases, para ver la aplicacin de cada uno de los temas que maneja la qumica orgnica.

Es de suma importancia que los alumnos identifiquen cada uno de los procesos y actividades que se realizan en su entorno y las vinculen con la teora aprendida durante sus clases para as despertar en ellos el inters por la materia y todo lo involucrado con ella y generar as un aprendizaje significativo en los jvenes.

En este manual de prcticas se manejan temas de suma importancia como lo son la identificacin y diferencia de los compuestos orgnicos e inorgnicos, compuestos aromticos, alcanos, alquenos y alquinos as como derivados del petrleo, stas prcticas pretenden la participacin del docente apoyndose es sus conocimientos en equipo con los estudiantes, para el desarrollo de cada uno de los experimentos, generando en ellos temas de discusin, la observacin y comprobacin de cada uno de los pasos que se plantean.

Con la finalidad de generar un aprendizaje significativo en los jvenes este manual trata de apegarse a sus necesidades y requerimientos, cabe mencionar que siempre apegndose al reglamente que rige a los laboratorios del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, norma mexicana NOM-005-STPS-19898; para llevar a cabo todos los experimentos con los cuidados pertinentes, para evitar accidentes.

MEDIDAS DE SEGURIDAD Y REGLAMENTO DEL LABORATORIO.

PRACTICA NO. 1

Objetivo.

El estudiante conocer la importancia que tiene el aplicar las medidas de seguridad e higiene, as como el cumplimiento del reglamento del laboratorio para el beneficio de su integridad fsica y del equipo que maneja.

Introduccin.

En un laboratorio de Qumica es absolutamente necesario establecer las reglas de seguridad e higiene para el manejo de las sustancias qumicas y de los equipos de laboratorio; del cumplimiento de estas depende el orden en el trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los participantes.

Los descuidos o el desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio pueden originar accidentes de efectos irreversibles. Es importante, por lo tanto, que el alumno cumpla todas las instrucciones que le indique el profesor acerca del cuidado que debe tener en el laboratorio.

Materiales

Reglamento vigente del laboratorio de qumicaNorma Mexicana NOM-005-STPS-1998.

Aparatos e Instrumentos.

Reactivos

No aplicaNo aplica

Procedimiento.

REGLAMENTO DE LABORTATORIO DE QUMICA Y BIOQUIMICA

HORARIO1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar estar sujeto a la carga horario oficial designada por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido. Excepto cuando se requiera preparar material y/o reactivo, en cuyo caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este caso debe considerarse disponibilidad de horario, de rea y de equipos.3. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice por cuestiones ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo, comisin del Docente, etc.) se podr reprogramar la prctica para el final de las prcticas programadas previamente- en el Formato para la Planeacin de Curso y Avance Programtico (ITESCOAC- PO-003-01).4. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a sbado (dependiendo del horario del Laboratorio). Cuando se trate de clases tericas slo se verificar que los alumnos porten el uniforme completo, no es necesario aplicar los puntos 1 al 8 y 10 y 12, marcados en el apartado de Seguridad.5. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de Prcticas (vase nota). Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la prctica en el Laboratorio. El Docente, Vigilante y/o Laboratorista, no permitirn el acceso a los alumnos despus de 10 minutos de iniciado el mdulo de clases. Se tomar como iniciada la sesin segn el horario estipulado en el Horario de Laboratorio.6. El Docente deber llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCOAC- FO-005) con un tiempo mnimo previo de 24 horas y recibir del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009). Al trmino de la prctica, deber completar el llenado del Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) ya que de no ser as no se tomar la asistencia del Docente.7. El Docente deber entregar al vigilante, en el da y hora de la prctica de la asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009) con la informacin all solicitada.Nota: La prctica No. 1 obligatoria para cada docente ser: Conocimiento del Reglamento de Laboratorio..LIMPIEZAEl docente es responsable de vigilar que:1. El alumno presente en cada prctica- sus utensilios para limpieza de materiales, tales como: jabn y franela.2. Las mesas, vertederos y reas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la prctica. Ser responsabilidad del laboratorista realizar una verificacin, antes y despus de la prctica, en presencia del docente.3. En el rea 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, debern quedar en condiciones aspticas para la realizacin de prcticas posteriores.4. Slo se desechen en las tarjas, los lquidos solubles en agua.5. Cualquier otro desperdicio deber eliminarse en el recipiente correspondiente identificado para desechos, o en los depsitos para basura (ver seccin de Seguridad). Deber solicitar al Laboratorista el recipiente y ser vaciado el desecho en presencia del Docente.6. Las balanzas granatarias y analticas, microscopios, baos mara, parrillas, as como cualquier otro instrumento que se emplee para la realizacin de las prcticas debern quedar limpios, as como el rea donde se encuentren ubicados. Cualquier material que tenga que ser esterilizado deber colocarse en el lugar que se asigne para este fin.7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del laboratorio.

MATERIAL Y EQUIPO1. El alumno deber solicitar la totalidad del material a utilizar dentro de los 15 minutos siguientes a su entrada programada. Para esto deber entregar al Laboratorista el vale con la lista de materiales y reactivos que utilizar para el desarrollo de la prctica [Nota 1]. En el caso de que el alumno requiriera algn material adicional deber esperar a que el Laboratorista haya atendido al resto del grupo, sin exceder los siguientes 30 minutos al inicio de su entrada programada.a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica.b) El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar claramente especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo.3. El alumno deber verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitar le sea devuelta su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado.4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deber entregarse al Laboratorista, para que ste sea registrado a la vista del alumno.5. En caso que se adeude material, el Laboratorista deber anotar los nombres de todos los integrantes del equipo, en presencia del responsable del equipo y deber ser firmado de enterado. El material de reposicin, deber ser de la capacidad, calidad y caractersticas del que se dao o extravi.6. El plazo mximo para la reposicin del material, ser de 8 das. En caso de incumplimiento, la cantidad del material adeudado se duplicar. Cuando no se reponga el material al termino del semestre en el que se registr el adeudo, no se firmar la forma de NO ADEUDO AL LABORATORIO y el alumno no podr reinscribirse en el siguiente semestre, hasta que cubra el adeudo.7. Si el alumno olvida algn material en el rea de trabajo, no ser responsabilidad delLABORATORISTA de algn compaero entregarlo.8. El alumno y/o docente deber solicitar la bitcora del equipo al laboratorista y ser responsable del buen funcionamiento de stos. Si el alumno detecta un mal funcionamiento en algn equipo, ser responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las observaciones en el formato de Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).Por otro lado, si causa algn dao en el equipo o material, deber sustituirlo con las mismas caractersticas o pagar por su reparacin (Nota 2).Nota 1: El docente deber solicitar el material, reactivos y equipos que utilizar para el desarrollo de la prctica haciendo uso del Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO- 005)Nota 2: Los docentes solicitarn al Laboratorista los instructivos de operacin de los equipos y sern responsables de proporcionarlos previos a la realizacin de la prctica- a los alumnos para su conocimiento.9. El Docente comunicar al Laboratorista del turno correspondiente el mal funcionamiento de los equipos detectados y registrar sus observaciones en las Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).10. Los equipos solo podrn moverse de las reas asignadas con previa autorizacin escrita del Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.11. Despus de terminada la sesin, el docente deber:a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas de trabajo y desconectar equipos que pudiera daarse por efectos de cambio de voltaje.b) Notificar al encargado del almacn sobre fallas, rupturas o descomposturas de equipos o materiales.c) Notificar al Laboratorista que la prctica ha finalizado para que pueda hacer la revisin del rea.d) Permanecer en el rea hasta que el laboratorista haya concluido la revisin correspondiente.12. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros laboratorios y/o especialidad, debern venir debidamente autorizados por el instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.En ellos deber venir especificada claramente la fecha de devolucin. Vase nota.13. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de residencias profesionales o Asesor de prcticas profesionales requiera algn reactivo que tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (g o mL), ser necesaria la firma del Jefe de Divisin responsable del Laboratorio, para la entrega del mismo.14. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier otra persona que haga uso del laboratorio, material y equipo del mismo, respetarn el presente reglamento as como las siguientes condiciones:a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales debern presentar su cronograma de actividades y, conforme a este les ser asignado su horario.b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarn variostesistas, ste se asignar al Asesor de tesis y estar disponible para las personas que lo usarn de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prcticas de laboratorio estarn en reserva permanente en el almacn y solo se prestar a los tesistas cuando no estn siendo ocupados en prcticas programadas.d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn permanecer en el reade almacn ni podrn hacer uso de los equipos de computo que se encuentran en el almacn.Nota: Para el caso en el que el Laboratorio proporcione servicio a personal externo, ste deber entregar su credencial vigente del IFE, a manera de resguardo y seguridad del material prestado.

SEGURIDADEl alumno deber:1. El tiempo que dure su prctica- portar bata blanca de algodn manga larga abotonada y lentes de seguridad. (Nota).2. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deber usar mascarilla para solventes. Adems, deber usar la campana extractora de gases. Para la eliminacin de residuos se debern depositar en los contenedores sealados para ese efecto.3. En el rea 9 (de alimentos), debern portar guantes, cubrebocas y gorro (cofia).Nota: Aun s usa lentes de contacto o anteojos deber usar lentes de seguridad sobrepuestos.4. No portar o guardar cualquier accesorio que lleve puesto (aretes, pulseras, anillos, reloj, etc.) ya que son piezas metlicas o de material de plstico que podran provocar algn accidente.5. Portar debidamente el uniforme oficial que consiste en: camisa oficial y pantaln verde o beige (no playeras tipo polo, pants, pantaln pesquero o faldas). Tampoco deber utilizar gorras dentro del Laboratorio.6. El cabello deber permanecer recogido durante el tiempo que se realice la prctica, para evitar que pueda engancharse en equipos.7. A los alumnos no se les permitir permanecer en el laboratorio si presentan sus uas largas y/o pintadas. Esto tambin aplica a los varones, adems de que es obligatorio presentar el cabello corto.8. El calzado adecuado para el laboratorio deber cumplir con los siguientes requisitos: a) ser completamente cerrados (hasta el empeine). b) de tacn bajo (No: tenis, zapatillas, sandalias, botas, zapatos de gamuza, ni zapato de tela).9. El vigilante tiene la obligacin y responsabilidad de informar al Responsable del laboratorio presente acerca de los alumnos que no porten el uniforme completo.10. Durante el desarrollo de las prcticas no se permitir la visita de personas ajenas a la asignatura a menos que tengan algn asunto expreso autorizado por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.11. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar lquidos (refrescos, yogurth, licuados, etc.) dentro del laboratorio.12. Ninguna persona podr realizar algn experimento que no est autorizado previamente por los docentes y avalado por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.13. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio ser sancionada, segn el Estatuto Escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Capitulo IV de la disciplina escolar, del artculo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeo adecuado de la prctica en curso.14. El estudiante que no cuente con servicio mdico por parte de alguna Institucin, deber acudir al Departamento de Enfermera, a solicitar incorporacin al Instituto Mexicano del Seguro Social. Segn el Capitulo VI Del Servicio Medico, Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnolgico Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz.

Cuestionario

1. Investiga la definicin de accidente2. Escribe por lo menos 3 actos inseguros que debes evitar realizar en el laboratorio.3. Localiza condiciones inseguras dentro del laboratorio y sugiere como arreglarlas.4. Escribe la diferencia entre riesgo y peligro.5. Consideras adecuadas las normas de seguridad contenidas en el reglamento del Laboratorio por qu?

Bibliografa sugerida.

Handley William. Manual de Seguridad Industrial. Mc Graw Hill. Mxico.Orozco Fernando D. Anlisis Qumico Cuantitativo. Editorial Porrua. Mxico.Reglamento vigente del laboratorio de qumica.Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDROGENO PRCTICA 2

OBJETIVO:

El alumno debe identificar la formacin de carbono e hidrgeno mediante un solvente (hidrxido de bario al 5%), por ser los componentes de los hidrocarburos.

INTRODUCCIN:

El carbono despus del oxgeno, es el elemento ms importante, 18% de nuestro cuerpo es carbono, tambin se encuentra libre en la naturaleza constituyendo fuentes de riqueza y de trabajo, se presenta en 3 formas alotrpicas, 2 de ellas son cristalizadas Diamante y Grafito, la otra es amorfa (carbn mineral) que segn su edad se le conoce con los nombres de turba, lignito, hulla y antracita. Por su parte el hidrgeno tambin constituye a los hidrocarburos y es el gas ms ligero de los conocidos. El carbono por tener 4 electrones de valencia puede compartirlos mediante enlaces covalentes principalmente con el hidrgeno, por lo que forma un gran nmero de compuestos orgnicos, por esto el tomo de carbono es tetravalente y se considera que se encuentra en el centro de un tetraedro regular y sus valencias estn dirigidas hacia los vrtices. Los tomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre s, por medio de enlaces sencillos, dobles o triples. Por ejemplo en los alcanos, alquenos y alquinos.

MaterialesEquiposReactivos

1Vaso de precipitado de 250 ml1Balanza granataria0.2 grs.Naftaleno

1Esptula0.2 grs.Oxido de Cobre (II)

2Tubos de ensayo de 29 x 200 mm.10 mlHidrxido de Bario al 5%

1Tapn de hule monohoradado

1 Soporte universal

1Pinzas universales

1 Tubo de desprendimiento

1Mechero Bunsen

PROCEDIMIENTO:

1. En un tubo de ensayo de 29x200mm colocar 0.2 grs. de naftaleno y 0.2 grs. de oxido de cobre (II)

2. Mezclarlos bien.

3. Tapar el tubo de ensayo con el tapn de hule monohoradado provisto de un tubo de desprendimiento.

4. El extremo del tubo de desprendimiento se sumerge en un tubo de ensayo que contenga hasta la mitad una solucin acuosa y clara de hidrxido de Bario al 5%. Como se muestra en la figura 1.

Nota: Si se hacen estas operaciones en orden inverso, la solucin acuosa de hidrxido de Bario pasara al tubo que contiene el naftaleno, provocando un accidente.

5. Calentar el tubo de ensayo en su parte inferior, primero ligeramente y despus aumentar la Temperatura.

6. Observe lo que sucede en el tubo de ensayo que contiene el hidrxido de Bario.

CUESTIONARIO:

1.- Qu pasa en el tubo de ensaye que contiene el hidrxido de Bario?2.- Escriba la reaccin que se desarrolla en el experimento.3.-Cul es la importancia del carbono e hidrgeno en los compuestos orgnicos? Fundamente su respuesta.

BIBLIOGRAFIA: DEVORE G. y Muoz Mena, Qumica Orgnica, Editorial Publicaciones Culturales, Mxico 1992. RAKOFF, Henry, Qumica Orgnica Fundamental, Editorial Limusa, Mxico 1994. RIVAS Villareal, Butruille, Experimentos de Qumica 2. parte, Editorial EDICOL, Mxico 1991.

OBTENCION DE UN ALCANO (METANO) PRCTICA 3

OBJETIVO:

El alumno debe obtener un gas orgnico (metano) a partir de una sal (acetato de sodio), con el fin de identificar las caractersticas fsicas del metano.

INTRODUCCIN:

La clase ms simple de compuestos orgnicos est formada por los hidrocarburos, los cuales contienen solamente carbono e hidrgeno. El grupo ms simple de los hidrocarburos son los alcanos, los cuales son saturados, siendo su frmula general CnH2n+2, en donde n puede ser cualquier nmero entero. El hidrocarburo ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano ( CH4 ), la molcula es tetradrica formando un ngulo de 109 grados entre los enlaces covalentes de dicho alcano. Se forma en la descomposicin de los tejidos vegetales y animales. Este gas se desprende en lugares pantanosos debido a la putrefaccin de los vegetales que quedan sepultados de ah el nombre de gas de los pantanos. El metano es el componente ms importante del gas natural pues este encierra del 80 al 85% de dicho hidrocarburo, el gas natural se obtiene de los pozos del petrleo, encontrndose tambin en las minas de hulla, en donde mezclado con el aire forma una mezcla explosiva que se conoce con el nombre de gris, causa de muchos accidentes.

MaterialesEquiposReactivos

1Pinzas universales1Balanza granataria10 gAcetato de sodio

1Anillo de fierro4 gCal sodada

1Soporte universal10 gHidrxido de sodio

1Cuba hidroneumtica

1Crisol

1Tela de alambre con asbesto

1Mechero Bunsen

1Agitador

1Mortero con pistilo

1Tubo de ensayo de 29x200mm

1Tapn de hule monohoradado

1Tubo de desprendimiento

6Tubos de ensayo de 13x100mm

Papel encerado.

PROCEDIMIENTO:

1. Con una balanza granataria pesar 10 grs de acetato de sodio sobre un papel encerado y verter esta masa en un crisol de porcelana.

2. Para eliminar la humedad de la sal (acetato de sodio), calentar como se indica en la figura 1.

Figura 1

3. La sal se debe fundir agitando con una varilla de vidrio (agitador).

4. Calentar durante 3 minutos mas y dejar enfriar (la cal anhidra debe quedar de color gris).

5. En un mortero con pistilo triturar finamente 4 grs. de acetato de sodio anhidro y 4 grs. de cal sodada. Nota. La cal sodada es una mezcla de oxido de calcio e hidrxido de sodio, se obtiene con dos partes de cal en agua que contenga una parte de hidrxido de sodio, evaporando a sequedad y calcinando el residuo.

6. Con ayuda de un papel encerado coloque la mezcla en un tubo de ensayo de 29x200mm y mediante un tapn de hule monohoradado, conectarlo con un tubo de desprendimiento como lo indica la figura 2.

7. Preparar 6 tubos de ensayo de 13x100mm llenos de agua para colectar el gas que se obtendr por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica.

8. Calentar el tubo de ensayo con la mezcla slida, primero suavemente en los lados y despus aumentando el calentamiento en la parte inferior del tubo.

9. Introducir el tubo de desprendimiento en cada uno de los 6 tubos de ensayo y colectar el gas por desplazamiento del agua.

10. Descartar los 2 primeros tubos porque contienen una mezcla de aire y gas (el metano forma mezclas explosivas con el aire).

11. Anotar las observaciones.

CUESTIONARIO:

1. Escribe la ecuacin qumica de la reaccin entre el acetato de sodio y la cal sodada.2. Balancea la ecuacin y determina qu cantidad de metano se puede producir con 80 g. de acetato de sodio.3. Explica que sucedi cuando acercaste la flama del cerillo a la boca del tubo.4. Describe lo que observaste al hacer burbujear el gas en el tubo de bromo en tetracloruro de carbono.5. Escribe la reaccin de la oxidacin del metano.6. Investiga y anota la importancia del metano.

BIBLIOGRAFIA:

CHOPPIN R., Gregory y R. Summerlin, Lee., Qumica, Editorial Publicaciones Cultural S.A., USA, 1991.

UTRERA Garca Efrn, PRACTICAS DE QUIMICA III, DGTI, Mxico 1995.

SINTESIS DE ALQUENOS Y PROPIEDADES PRCTICA 4

OBJETIVO:

El alumno realizara la obtencin de un alqueno e identificar algunas de sus propiedades.

INTRODUCCIN:

Los alquenos son ismeros de los ciclo alcanos tienen su frmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclo propano son ismeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4 -dimetil-2- hexeno. (La posicin del doble enlace se indica con 2-hexeno.) Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo, en el -pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Los alquenos se obtienen del cracking del petrleo que viene de la destilacin fraccionada. En este se pueden obtener hasta cinco carbonos y los dems alquenos quedan todos juntos en una mezcla compleja y que se utiliza como gasolina, para diversos usos, el mas importante es el de combustible para automviles de combustin interna.

Los alquenos pueden reaccionar como: Halogenacin de alqueno Los alquenos pueden obtenerse de varias maneras como son: Por adicin, Por condensacin, Suspensin, Emulsin, Masa. Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de carbono.

Los alquenos nos sirven para diversas cosas, as como todos los derivados del petrleo, de los cuales la mayora deberamos de cambiar sobre todo los que utilizamos como combustibles ya que contamina mucho y adems que hay muchos que los pueden suplir tal es el caso de la batera y las celdas solares, las cuales no se han aplicado por inters econmicos de los distribuidores de petrleo (estados unidos principalmente).

MaterialesEquiposReactivos

1Matraz de destilacin de 250 ml 1Balanza granataria20 ml.Acido sulfrico

1Refrigerante recto20 mlAlcohol etlico absoluto

1Tubo de vidrioAlcohol n-amlico

2Mangueras de vidrio2 mlPermanganato de potasio al 2%

1Soporte universal2 mlBromo en tetracloruro de carbono al 1%

1Matraz erlenmeyer de 250 ml.Hielo

1Bao maraSal en grano

1 Capsula de porcelana

Pipetas

1Mechero

4Tubos de ensayo

1Cuba hidroneumtica

PROCEDIMIENTO:

1.- En un matraz de destilacin de 250 coloca 20 ml de alcohol etlico absoluto.2.- Agrega 20 ml de cido sulfrico concentrado, dejndolo resbalar por las paredes del matraz, agrega algunos ncleos de ebullicin.

3.- Instalar en matraz en un soporte universal y conecta una manguera del matraz de destilacin hasta la cuba hidroneumtica para recibir el gas que se genere.

4.- Prepara cuatro tubos de ensayo de la siguiente manera, dos de ellos utilzalos para colocar 2 ml de permanganato de potasio y en otro 2 ml de bromo de tetracloruro, los otros dos restantes llnalos con agua y colocaos invertidos en la cuba hidroneumtica.

5.- Enciende el mechero y calienta hasta aproximadamente 160 c , cuando inicie la produccin de gas , recbelos en los tubos llenos de agua, hasta que se llenen por desplazamiento.

6.- Toma los tubos con permanganato de potasio y el de bromo en tetracloruro y burbujea dentro de cada uno de ellos, observa.7.- Toma uno de los tubos que contiene gas y observa el color y olor. En el otro tubo acrcale la flama de un cerillo a la boca y observa.

CUESTIONARIO

1.- Escribe la ecuacin de la reaccin qumica ocurrida entre el pentano y el cido sulfrico, nombrando a los productos:2.- Mencione que sucedi con el destilado al acercarle la flama, escribe la reaccin:3.- Explica que sucedi con el destilado de bromo en tetracloruro y escribe la reaccin:4.- Explica que sucedi con el destilado de permanganato de potasio y escribe la reaccin:5.- Menciona las caractersticas fsicas (olor, color y solubilidad) del destilado:6.- Escribe la ecuacin de la reaccin ocurrida entre el alcohol etlico y al cido sulfrico, nombrando a los productos:7.- Describe el olor, color del gas obtenido en el experimento B y escribe la reaccin ocurrida ente el gas y la flama:

BIBLIOGRAFA:

Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth Edition. Elsevier. Great Britain

OBTENCION Y PROPIEDADES DE ALQUINOS PRCTICA 5

OBJETIVO:

El alumno obtendr un compuesto de la familia de los alquinos: el acetileno, con el cual podr apreciar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de esta familia.

INTRODUCCIN:

Los alquinos son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener triples enlaces carbono-carbono y por ello estn en el grupo de los hidrocarburos no saturados con una frmula general (CnH2n-2). Contienen dos tomos de hidrgeno menos que los alquenos con el mismo nmero de tomos de carbono. Sus propiedades fsicas son muy semejantes a los correspondientes alcanos y alquenos. El compuesto ms importante de la familia de los alquinos es el llamado acetileno etino, el cual consta de dos carbonos con una triple ligadura entre ellos y posee un punto de fusin de -82 oC y punto de ebullicin de -75 oC. En la actualidad el consumo de acetileno para combustible en el soplete oxiacetilnico representa slo la cuarta parte de la produccin anual de este compuesto y este produce una flama.

El acetileno se obtiene en la industria a partir del carburo de calcio o a partir del metano. Debido a su inestabilidad termodinmica, el acetileno se transporta bajo presin en tanques empacados con un material poroso saturado con acetona. El principal uso del acetileno es la soldadura de metales, el corte y la limpieza del hierro y del acero. El acetileno es tambin la materia prima para un gran nmero de compuestos orgnicos importantes, tales como el acetaldehdo, el acetato de vinilo, el acrilonitrilo, etc. En grandes cantidades el acetileno se usa para la produccin del cloroeteno o cloruro de vinilo, por cuya polimerizacin se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC), el cual se usa para el aislamiento de los conductores, confeccin de impermeables, hule, cuero artificial, tubos, etc. Partiendo del acetileno se obtienen tambin otros polmeros que se utilizan en la produccin de materias plsticas, caucho y fibras sintticas. El acetileno se utiliza tambin para la produccin del cido actico sinttico.

MaterialesEquiposReactivos

1Pinzas universales1Balanza granataria1gCarburo de Calcio

1Anillo de fierroSolucin de yodo

1Soporte universalPermanganato de potasio al 1%

1Cuba hidroneumtica

1Matraz baln Quickfit

1Tela de alambre con asbesto

1Mechero Bunsen

1Embudo de separacin

1Manguera de plstico

1Embudo de separacin

Tapones para tubo de ensaye

1Probeta de 100 ml

Tubos de ensaye de 25x200 mm

1Pizeta

PROCEDIMIENTO:

1. Colocar en el matraz baln 1 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio. 2. Conectar en la salida de la alargadera QF la manguera de hule y en el otro extremo de sta sumergirla en una cuba hidroneumtica con agua. 3. Introducir la manguera al primer tubo de ensaye con los reactivos de identificacin. El primer tubo de ensaye contendr 1 ml de agua destilada ms 5 gotas de solucin de yodo.4. Agregar al embudo de separacin 10 mililitros de agua destilada y abrir la llave para dejar caer poco a poco el agua. 5. Observar si la reaccin ocurre a temperatura ambiente, es decir si hay un burbujeo. En caso contrario calentar levemente. 6. Observar y anotar los cambios en el primer tubo de ensayo. Despus cambiar eltubo de ensayo por el segundo tubo con 1 ml de agua mas 5 gotas depermanganato de potasio.7. En la tina con agua, invertir un tercer tubo de ensayo lleno de agua, sin burbujas de aire, e introducir la manguera. Observar como el acetileno va desplazando al agua. 8. Una vez desplazada toda el agua, tapar la boca del tubo y sacarlo de la tina9. Acercar a la boca del tubo un cerillo para observar la combustin y escuchar la detonacin del gas acetileno.

Nota:

El matraz debe estar debidamente seco antes de colocar el carburo de calcio.Los tubos de ensayo deben estar completamente limpios y secosTngase mucho cuidado al acercar el cerillo encendido al tercer tubo de prueba

CUESTIONARIO:

1. Menciona tres de las reacciones de adicin del acetileno 2. Cules son las impurezas que se encuentran ms frecuentemente cuando se obtiene el acetileno a partir del acetiluro de calcio?3. Cul es el uso ms frecuente del acetileno en la industria? 4. Describe el proceso de obtencin del acetileno en la industria petroqumica. Usa tambin esquemas. 5. Cul es la importancia econmica del acetileno en Mxico? BIBLIOGRAFA:

Jones, M. Organic Chemistry, Norton & Co. N.Y. 1997.Carey, F. Organic Chemistry, Mc Graw Hill. N.Y. 1990.Daniel R. Palleros, Experimetal Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., USA (2000).John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic Chemistry, A miniscale & microscale approach, Third edition, Brooks/Cole Thomsom Learning, USA (2002).

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS PRCTICA 6

OBJETIVO:

Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y qumicas de los compuestos aromticos.

INTRODUCCIN:

Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados. Comnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades qumicas caractersticas del benceno. El benceno es una molcula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difcilmente sufre reacciones de adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitucin electroflica aromtica, y se ha demostrado que sus seis hidrgenos son equivalentes.

En esta prctica se estudiar algunas propiedades de los siguientes compuestos aromticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

MaterialesEquiposReactivos

1Gradilla1Balanza granataria18 ml.Benceno

17tubos de ensaye de 16x150mm15 ml.Tolueno

1esptula10 mlFenol

1bao mara10 ml.Naftaleno

1mechero.

10 ml.Etanol

1tripie

10 ml.ter de petrleo

1pipetas de 10mlpermanganato de potasio al 1%.

1pizeta2 ml.cido sulfrico concentrado

Procedimiento:

Solubilidad de hidrocarburos aromticos

1. En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de benceno. Al primer tubo adale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml de ter de petrleo. 2. Agite los tres tubos con el dedo (?) sin taparlos, y anota tus observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y fenol.

Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensaye (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.

3. En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems los dos siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno (0.25cm) y al cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de tolueno.4. Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.

Reactividad del benceno

1. En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.

2. En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de cido sulfrico concentrado. Agite el tubo, calintelo brevemente en bao mara y djelo reposar.

3. Anota tus observaciones.

CUESTIONARIO:

1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes compuestos (experimento 1)2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del benceno).3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno.4. Da tres ejemplos de molculas presentes en los seres vivos (biomolculas) que contengan anillos aromticos.

BIBLIOGRAFA:

Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2: Qumica orfnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS PRACTICA 7

OBJETIVO:

El alumno efectuar un estudio comparativo de las propiedades de algunos derivados de uso comn del petrleo.

INTRODUCCIN:

Para nosotros el petrleo es esencial y sin l nos quedaramos intiles a menos de que hubiera un nuevo y abundante combustible. El petrleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la descomposicin de materias orgnicas de origen animal y vegetal. Los derivados del petrleo pueden tener varias propiedades, algunas iguales y otras diferentes. Por ejemplo, algunos derivados reaccionan al calor muy fcilmente, mientras que otros se necesita de mucho calor para llegar a su combustin.

El derivado que mas conocemos es el plstico y que lo usamos en un gran porcentaje de las cosas y tiles que necesitamos en la vida diaria. Las reservas de petrleo que quedan estn por agotarse, si se siguen usando tan desmesuradamente. Y nos quedaramos sin el principal combustible de nuestra era. Pero ahora ya se piensa en usar un nuevo combustible para ahorrar el petrleo y adems, causa menos contaminacin.

La forma de obtener el petrleo es la destilacin fraccionada de la cual se sacan todos sus derivados y por supuesto los hidrocarburos, alcanos, alquenos y alquinos. Usualmente, un yacimiento contiene: una capa gaseosa conocida como gas natural, una capa de hidrocarburos lquidos que es petrleo y otra de agua salada.

La presencia de agua salada indica que la materia orgnica que dio lugar a la formacin del petrleo fue primeramente depositada en el fondo de los mares. Debido a que el inters econmico de las diferentes fracciones obtenidas es variable, se desarrollaron procesos para incrementar la produccin de las fracciones de mayor consumo tales como gasolina y keroseno. El cracking es un proceso durante el cual los hidrocarburos de peso molecular alto son transformados en compuestos ms pequeos como hidrgeno, el etileno y los componentes de las gasolinas. Actualmente, esta operacin se realiza con mayor eficiencia en presencia de catalizadores para evitar temperaturas elevadas.

MaterialesEquiposReactivos

6Tubos de ensayoGasolina

1Mechero bunsenDiesel

1Soporte con anilloAceite lubricante

1Tela de asbestoParafina

2Vasos de precipitado 200 mlEtanol

1EsptulaBenceno

1GoteroAcido ntrico concentrado

1Probeta graduadaAcido sulfrico concentrado

1GradillaHidrxido de sodio al 30%

1Pinzas para tubo de ensayoter de petrleo

PROCEDIMIENTO

SOLUBILIDAD

1. - Usando tubos de ensaye limpios y secos, determine la solubilidad de los siguientes derivados del petrleo adicionando 1 ml. de los siguientes: gasolina, diesel, aceite lubricante y parafina.2. Adicionar en cada uno de los tubos anteriores 2 ml. de agua.3.-Observando la solubilidad existente, posteriormente en otros tubos de ensaye que contengan las muestras adicionar ahora 2 ml. de etanol, despus realizar la misma operacin pero ahora con benceno, finalmente con ter de petrleo.4.- En caso de que no sea soluble con algn solvente se recomienda calentar a bao Mara. Anote los resultados.

REACTIVIDAD

1.- Toma 4 tubos de ensaye y coloca en cada tubo 1ml. De los siguientes derivados: gasolina, diesel, aceite lubricante y parafina. En cada tubo coloca 3 ml. de cido sulfrico concentrado, con mucha precaucin. Observa.2.- Repite el paso anterior pero ahora adiciona 3ml. de una solucin al 30% de hidrxido de sodio.3.- Repite los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3ml. De cido ntrico concentrado. Agite suavemente. Anote los resultados.

INFLAMABILIDAD

1.- Usando tubos de ensaye limpios y secos, determine la inflamabilidad de los derivados del petrleo procediendo en la forma siguiente:a).- Coloque cada muestra en su tubo de ensaye respectivo, utilizando 2 ml. para los lquidos y una porcin pequea para los aceites y los slidos.b).- Caliente los tubos en bao Mara y acerque con precaucin un cerillo prendiendo a la boca de cada tubo.c).- Si algunas sustancias no son inflamables, squelas del bao Mara, seque el exterior de los tubos de ensaye, calintelos directamente con una flama dbil del mechero bunsen y acerque otra vez un cerillo prendido a la boca de los tubos.

CUESTIONARIO.

1.- Cmo interpretas los resultados de la tabla de solubilidad de los derivados del petrleo?2.- Intente establecer una correlacin de solubilidad entre la naturaleza qumica de los solventes y de los derivados del petrleo.3.- Explique los resultados de la tabla de reactividad de los derivados del petrleo.4.- Si en la tabla de reactividad la gasolina presenta resultados diferentes a los otros derivados, explique el porqu.5.- Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cules son las precauciones que se deben tomar para almacenar los diferentes derivados del petrleo.

BIBLIOGRAFA:

CHANG, R. Qumica Editorial Mc. Graw Hill 1992.PHILLIPS. Qumica y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000William D, Jr. MacCain, The Properties of Petroleum Fluids Second Edition, E.U.A, PennWell, 1990

ELABORACIN DE UN GEL COMBUSTIBLE PRCTICA 8

OBJETIVO:

Que los alumnos comprendan la importancia de elaborar un gel combustible que pueden utilizar en la vida cotidiana.

INTRODUCCIN

Los alcoholes son compuestos con frmula general R-OH, donde la R es un grupo alquilo de cadena abierta o cerrada y el oxidrilo (OH) es el grupo funcional que determina las caractersticas de la familia. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-OH Alcohol n-proplico.

Los alcoholes los podemos considerar como derivados del agua (HOH), por sustitucin de un hidrgeno por un grupo alquilo (R-OH). La molcula puede contener uno o ms grupos funcionales OH, colocados en diferentes carbonos ya que segn la regla de Erlenmeyer: En un mismo carbono no puede haber dos oxhidrilos. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del tipo de carbono al que est unido el oxidrilo.

Los alcoholes reciben tambin nombres triviales, empleando la palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquilo, al que se le agrego la terminacin ICO. Los alcoholes tambin pueden comportarse como bases dbiles debido a la presencia de pares de electrones sin compartir en el tomo de oxgeno, o sea, pueden reaccionar con cidos protnicos fuertes formando sales de oxonio.

MaterialesEquiposReactivos

2Matraces erlenmeyer de 50 mlAlcohol Etlico

2Vasos de precipitado de 50 mlAcetato de Calcio

1Esptula

1Bolsita de colorante vegetal

1Rejilla de asbesto

1Tripi

PROCEDIMIENTO:

1. En un matraz coloca 12.7 ml de alcohol etlico y el colorante vegetal una pequea cantidad: agita hasta si total disolucin.2. En otro matraz coloca 1.0 gr de Acetato de Calcio, adiciona 1.5 ml de agua y agita hasta que est bien disuelto.3. Coloca la solucin del paso 1 en un vaso de precipitado de 50 ml.4. Coloca en un segundo vaso la solucin sobresaturada de acetato de calcio obtenido en el paso 2.5. Mezcla las soluciones y psalas de un vaso a otro hasta obtener un slido.6. Para comprobar que es comburente, con una esptula toma un poco del slido y colcala en una rejilla de asbesto; acerca un cerillo encendido y se observar que el slido se incendia.

CUESTIONARIO:

1.- Explica que sucedi con el gel al acercarle la flama, cules fueron las caractersticas de la flama y el residuo?2.- Menciona si lo utilizaras como combustible? Por qu?3.- Escribe las ecuaciones de las reacciones de cinco diferentes alcoholes con la flama.4.- Menciona 2 procedimientos de obtencin de alcoholes, uno biolgico y otro qumico.5.- Describe brevemente cada uno de los procedimientos de la obtencin de los alcoholes tanto biolgicos como qumicos.

BIBLIOGRAFA:

CHANG, R. Qumica Editorial Mc. Graw Hill 1992.PHILLIPS. Qumica y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000William D, Jr. MacCain, The Properties of Petroleum Fluids Second Edition, E.U.A, PennWell, 1990

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